Man startet die Tour in Heldburg am Mehrgenerationenhaus und geht Richtung Sportplatz. Hier geht man ca. 200 m auf der Landstraße Richtung Bad Colberg, am Wegepunkt (WP) 46 vorbei und biegt links ab zum Kuhsee. Der Schnepfenbrunnen kann kurz hinter dem Kuhsee besichtigt werden. Weiter geht es Richtung WP 30, bei dem sich das Grüne Haus (eine alte Jagdhütte des Herzogs Georg II. von Sachsen-Meiningen) befindet. Hier gibt es eine Sitzgelegenheit.
Man folgt WP 27 am Tonberg vorbei. Dessen Ton war früher für die Töpferei sehr begehrt. Dann geht es abwärts nach Bad Colberg, wo man das Brauhaus besichtigen kann. Nun geht man die Rodach aufwärts zur Gedenkstätte Billmuthausen bei WP 48. Die Gedenkstätte Billmuthausen erinnert an ein gleichnamiges Dorf, das komplett geschliffen und mit Grenzanlagen überbaut wurde. Ein Gedenkstein, ein Friedhof und ein ehemaliger Grenzturm (heute Fledermausstation) halten die Erinnerung wach an einen symbolträchtigen Ort der Deutsch-Deutschen Teilung.
Richtung WP49 geht es zur Landesgrenze nach Bayern, wo man links auf den Kolonnenweg (Grünes Band) biegt. Man wandert diesen bis zum Plateau am Hohen Stein. Bei WP 54 biegt man links. Am WP 59 hält man sich rechts und geht über den Reitweg zur Veste Heldburg, auch „Fränkische Leuchte“ genannt. In der Feste Heldburg befindet sich auch das Deutsche Burgenmuseum. Bei gutem Wetter ist vom Turm aus die imposante Schwester Veste Coburg, die „Fränkische Krone“, zu sehen. Durch das Eselsgässchen (den alten Warentransportweg zur Veste) läuft man wieder abwärts, an der Alten Eiche (1000 Jahre) vorbei nach Heldburg. Das von der stolzen Veste bewachte Städtchen ist eine wahre Augenweide und bietet eine mittelalterliche Bilderbuchkulisse.